Danny Maccabee (Adam Sandler) é um cirurgião plástico bem-sucedido que, no passado, sofreu uma desilusão amorosa no casamento. Para evitar compromissos futuros e conseguir encontros casuais sem se apegar, ele adota uma estratégia inusitada: finge ser casado e infeliz, usando uma aliança falsa para despertar a compaixão das mulheres.
Sua teia de mentiras funciona até ele conhecer Palmer (Brooklyn Decker), uma jovem professora por quem ele realmente se apaixona e cogita um relacionamento sério. Quando Palmer encontra a aliança no bolso de Danny, ele inventa uma nova mentira, dizendo que está em processo de divórcio de uma esposa que o trai.
Pressionado a apresentar a "esposa" para provar o divórcio, Danny pede ajuda à sua leal assistente e melhor amiga, Katherine (Jennifer Aniston), mãe solteira de dois filhos. Ela concorda em se passar pela esposa de mentirinha. A situação se complica quando os filhos de Katherine acabam envolvidos na farsa, e todos, incluindo Palmer, viajam juntos para o Havaí.
Durante a viagem, as mentiras se acumulam e a dinâmica entre Danny e Katherine começa a mudar, levando a revelações inesperadas sobre o amor e a família.
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