A série acompanha a vida de Don Draper (interpretado por Jon Hamm), um brilhante e misterioso diretor de criação da agência de publicidade Sterling Cooper (e suas encarnações posteriores). A trama principal gira em torno do seu sucesso profissional e de sua vida pessoal complexa e conturbada, que esconde um grande segredo de identidade: seu verdadeiro nome é Dick Whitman, e ele assumiu a identidade de um tenente morto durante a Guerra da Coreia para escapar de seu passado traumático.
Ao longo de sete temporadas, Mad Men utiliza a agência de publicidade como um microcosmo para explorar as profundas mudanças culturais e sociais dos Estados Unidos, incluindo o movimento feminista, os direitos civis, a Guerra do Vietnã e a indústria do tabaco. A série aborda o machismo predominante na época, especialmente através das jornadas das personagens femininas, como Peggy Olson e Joan Holloway, que lutam por espaço e reconhecimento em um ambiente dominado por homens.
A coleção completa é uma análise sofisticada da identidade, ambição, moralidade e busca pela felicidade em uma era de grandes transformações. A jornada de Don Draper é marcada por crises de meia-idade, alcoolismo, infidelidade e uma busca constante por um propósito, culminando em uma resolução final que reflete sobre a autorreflexão e a aceitação do próprio eu.
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