A trama segue Julianne "Jules" Potter (Julia Roberts), uma renomada crítica gastronômica de Nova York. Em sua juventude, ela e seu melhor amigo, Michael O'Neal (Dermot Mulroney), fizeram um pacto: se ambos estivessem solteiros aos 28 anos, se casariam um com o outro.
Quando Michael liga para ela dias antes de seu 28º aniversário, Jules acredita que ele finalmente fará o pedido. No entanto, ele liga para anunciar que vai se casar com outra pessoa: a doce e ingênua Kimmy Wallace (Cameron Diaz), uma estudante de 20 anos. Chocada, Jules percebe que está apaixonada por Michael e que o pacto era mais sério para ela do que para ele.
Determinada a sabotar o casamento em menos de quatro dias, Jules viaja a Chicago para a cerimônia. Com a ajuda de seu sagaz amigo e editor George Downes (Rupert Everett), ela elabora planos cada vez mais absurdos e desesperados para arruinar o relacionamento de Michael e Kimmy. O filme acompanha o dilema de Jules enquanto ela tenta reconquistar o amor de sua vida, enfrentando a forte amizade que a une a Michael e a genuína bondade da noiva.
| Classificação Indicativa | Classificação Livre |
|---|---|
| Gênero | Comédia Romântica |
| Áudio | Inglês e Português |
| Legenda | Inglês e Português |
| Duração | 105 |
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